Экгонин и его производные

О стимулирующих свойствах алкалоидов, находящихся в кокаиновом кусте, коренным жителям Америки, Перу и Боливии было известно очень давно. До сих пор на земном шаре есть народы, которые практикуют жевание листьев коки для уменьшения чувства усталости, притупления голода и жажды. Одним из активных компонентов растения является экгонин — органическое вещество, являющееся производным тропана. Насколько вредно для организма его употребление и может ли оно привести к зависимости?

Откуда появился обычай жевать коку?

Использование этого растения началось еще 5 тысяч лет назад южноамериканскими индейцами, инками, коренными жителями высокогорных Анд. Было замечено, что оно помогает ускорить дыхание и намного лучше себя чувствовать в условиях нехватки кислорода.

Культура, где содержится кокаин, экгонин и иные алкалоиды, росла не везде — вдоль ущелий в благоприятных местах (холмах, открытых участках). Такие плантации очень ценились, одно время жевание листочков коки было недоступной роскошью для простолюдинов, а являлось привилегией жрецов, лекарей и знати. Затем ими снабжали воинов для ускорения передвижения и поднятия выносливости, с их помощью в Перу проводили религиозные обряды, их использовали в медицинских целях.

Медицинское применение листьев коки

Это растение применялось для того, чтобы лечить:

• астму;
• зубную боль;
• кишечные расстройства;
• раны и язвы;
• артриты, ревматизм и др.

В качестве сырья для извлечения наркотика растение начали выращивать во многих странах — на острове Ява, в Африке, на индонезийском полуострове, южно-азиатском континенте. Оно произрастает в увлажненных климатических условиях тропиков.

Активное производство и распространение кокаина началось с середины XIX века и нанесло огромный вред здоровью нескольких молодых поколений. Незаконное получение и торговля коки, особенно развившиеся в 70-х и достигшие своего пика в 80-х годах прошлого века, переросли в так называемый «кокаиновый бум».

Воздействие алкалоидов

Эффект активных веществ, содержащихся в листочках, заключается в ускорении прохождения нервных импульсов по нейронным связям мозга (поскольку увеличивается производство основных медиаторов — серотонина, дофамина и норадреналина). Это проявляется:

• повышением выносливости;
• подавлением голода и жажды;
• снижением болевых ощущений.

Человек забывает об усталости, у него открывается «второе дыхание». Все эти изменения появляются по мере всасывания веществ в кровь, а местное действие заключается в парализации нервных окончаний, вследствие чего притупляются боль и осязание.

Поскольку биодоступность алкалоидов при жевании листьев меньше 50%, теоретически индивид не может таким путем получить запредельные дозы, приводящие к наркотической зависимости или отравлению — ему для этого пришлось бы съесть целый килограмм коки.

Существуют страны, где до сих пор на легальных основаниях путешественнику могут предложить чай, заваренный на таком сырье, а в магазинах свободно продают леденцы, специальные сборы, печенья, мюсли и другие продукты, содержащие в своем составе листья коки.

О экгонине и его производных

Само вещество является индикаторным (показывающим факт употребления «кокса»), то есть условно наркотическим подконтрольным средством. Имеет полусинтетическое или синтетическое происхождение, на нелегальном рынке в чистом виде не встречается. К данной позиции отнесен не только сам препарат, но и его производные в виде сложных эфиров, которые теоретически можно превратить в кокаин.

Основной источник получения — листья кустарников коки, которые содержат целый ряд алкалоидов, относящихся к группе экгонинов, и представленных:

• гигрином;
• бензилэкгонином;
• тропакокаином;
• норэкгонином;
• кускогигрином;
• чистым экгонином;
• псевдококаином;
• циннаматом метилэкгонина;
• гидрокситропакокаином;
• труксиллином и пр.

В конце XIX в. химики доказали, что все тропановые алкалоиды в структуре имеют ядро экгонина. Это дало толчок для внедрения синтеза кокаина в больших количествах — смесь алкалоидов, выделенных из растения, начали подвергать гидролизу (нагревая в присутствии кислоты либо щелочи). А после распада их до экгонина его превращали в «кокс» разными путями.

Основные способы частичного синтеза наркотика

Работы, связанные с полным синтезом кокаина еще в 1902 г. проводились немецким химиком-органиком Рихардом Вильштеттером. Это вещество синтетического происхождения является рацематом — смесью, из которой выделяют левовращающий изомер (как наиболее активный), после чего кристаллизуют в форме гидрохлорида, используемого в медицине.

Итак, само экгониновое ядро, присутствующее в составе веществ растения, не является фармакологически активным соединением и не применяется ни в медицине, ни в целях злоупотребления.

Чтобы повысить выход психостимулятора, после извлечения из растительного сырья суммы алкалоидов и отделения кокаина вся оставшаяся часть подвергается гидролизу. На выходе образовывается экгонин и смеси разных кислот, спиртов.

Дальнейшее получение кокса возможно одним из двух путей:

• этерификацией продуктов полураспада в присутствии метилового спирта (метанола) и хлороводорода (с дальнейшим бензоилированием);
• сначала бензоилируют, только потом метилируют.

В любом случае получается бензоилированный экгонин в виде метилового эфира — кокаин. А о вреде последнего наслышаны многие — ведь именно кокаиновая зависимость стоит на втором месте после употребления марихуаны.

Характеристики синтетического экгонина

По внешнему виду это белые кристаллы с температурой плавления 198–199 град. Само по себе вещество оптически активное, является левовращающимся, хотя если его нагревать в основной среде, больше вероятность превращения в правовращающий изомер.

За счет присутствия в строении молекулы карбоксильной группы, компоненту присущи свойства кислоты, а наличие метилированного азота в то же время придает ему характеристики основания. Сам порошок хорошо растворяется в воде, плохо — в растворителях органической природы.

В чем опасность экгонина?

Как уже было сказано выше, этот компонент в чистом виде нельзя найти в продаже — в наркобизнесе он является промежуточным звеном в длинной цепочке получения синтетического или полусинтетического кокаина в форме:

• гидрохлорида («снега», «порошка»), который нюхают, колют, курят в виде «китайской сигары»;
• пасты;
• «крэка»;
• спидбола (смеси с героином или морфином) и др.

Такие составы смертельно опасны для организма, а со сформировавшейся зависимостью человек не может справиться без помощи нарколога.

Другие опасности применения

Что касается природных алкалоидов в составе листьев коки, там тоже есть опасности употребления в виде чая, добавок к пищевым продуктам, особенно — в таких случаях:

• если есть склонность к гипертонии;
• у человека присутствуют стенокардия, аритмия, перенесенный инфаркт (повышается риск обострения);
• были диагностированы психические патологии, неврозы;
• наличие высокой чувствительности к алкалоидам коки (возможны сильные аллергические реакции).

Если наркозависимость уже развилась, дополнительное поступление в организм токсинов только усугубит ситуацию.

Путь от сырья до наркотика

В предгорьях Анд, Перу и Боливии существует много сельхозугодий, плохо контролируемых властями. Это дало возможность быстрого роста посевов наркокультуры, которую выращивают и собирают в основном бедные крестьяне. Примечательно, что после высадки растений первый сбор листьев можно проводить уже через 10 месяцев.Собранное в мешки сырье сушат на открытом воздухе (так его вес уменьшается примерно вдвое). После закупки листья растирают, перемешивают с кислотой для получения кокаиновой пасты. После ряда химических реакций с применением реактивов и специальной аппаратуры из экгонина формируется кокаиновая основа, а потом и сам порошок.

Масштабы такого наркобизнеса огромные, а вред, наносимый злоупотреблением психоактивных веществ, просто ужасающий.

Литература:

1. Определение наркотических средств и психотропных веществ в Конвенциях ООН и его значение для борьбы с контрабандой. Фёдоров Александр Вячеславович — Ученые записки Санкт-Петербургского имени В. Б. Бобкова филиала Российской таможенной академии — 2012 — №7.
2. Кокаиновая интоксикация. Курсов С.В. — Медицина неотложных состояний — 2012 — №2.
3. А. Г. Гофман. Наркомании и токсикомании, возникающие при злоупотреблении стимуляторами // Клиническая наркология. — М.: Миклош, 2003.

Видео по теме:

Вопрос-ответ:

Что такое экгонин и как он используется в науке или медицине?

Экгонин представляет собой алкалоид, который является основным метаболитом кокаина. В научных исследованиях экгонин изучается как один из ключевых продуктов, образующихся при метаболизме кокаина в организме. В медицине его производные используются для развития новых лекарственных средств, особенно в области анестезии и для лечения определенных зависимостей, так как обладают схожими фармакологическими свойствами, но с менее выраженными побочными эффектами.

Какие производные экгонина существуют и как они отличаются друг от друга?

Производные экгонина включают различные химические соединения, полученные путем модификации его структуры. Одним из наиболее известных производных является бензоилэкгонин, который представляет собой главный метаболит кокаина. Кроме того, существуют такие производные, как тропановые алкалоиды, которые обладают разными уровнями активности и применяются в фармакологии. Они отличаются между собой по химической структуре и, соответственно, по фармакологическим свойствам и применению.

Есть ли лечебные свойства у экгонина и его производных, и как они влияют на организм?

Экгонин и его производные обладают некоторыми лечебными свойствами, которые изучаются в контексте медицины. Например, тропановая структура экгонина помогает в разработке анестетиков и препаратов, применяемых для расслабления мускулатуры. Эти соединения воздействуют на центральную нервную систему, блокируя определенные нейротрансмиттеры, что приводит к анальгезии (обезболиванию) и снижению активности движений. Однако, из-за наркогенных свойств, их применение строго регулируется и требует дальнейшего исследования.

Как проводится мониторинг и тестирование на экгонин и его производные в организме?

Мониторинг и тестирование на экгонин и его производные обычно проводятся с использованием современных методов аналитической химии, таких как газовая и жидкостная хроматография в сочетании с масс-спектрометрией (ГХ-МС или ЖХ-МС). Эти методы позволяют точно определить наличие и концентрацию экгонина и его производных в биологических образцах, таких как кровь, моча или слюна. Такие тесты часто используются в судебной экспертизе и наркологических клиниках для выявления злоупотребления кокаином и его производными.

Почему изучение экгонина и его производных важно для научного сообщества?

Изучение экгонина и его производных важно по нескольким причинам. Во-первых, они служат ключевыми маркерами в биохимических исследованиях, связанных с метаболизмом кокаина, что помогает лучше понять механизмы его действия и пути выведения из организма. Во-вторых, производные экгонина имеют потенциал для разработки новых лекарственных препаратов, особенно в сфере обезболивания и лечения определенных форм зависимости. Более того, исследование этих соединений позволяет разработать более эффективные методы детекции и мониторинга злоупотребления наркотическими средствами, что имеет важное значение для общественного здоровья и безопасности.